吳慷仁因從小父母離異，國中就開始打工補貼家用，不只做過餐廳、地攤、超市等工作，14歲還當水電箱焊接工、到工地當臨時粗工，19歲前已經換了超過40個工作，退伍後，在一家日式酒吧當職業調酒師，在那裡認識了導演李啟源，原本已經存錢要赴日進修的他，轉而踏進演藝圈。
吳慷仁表示，他入行前曾換過許多工作，還曾窮到連冷凍庫的土司都來不及解凍就拿起來咬，在酒吧當酒保時，他專注調酒，因此學會「一生懸命」，也嘗到好好投入一件事的感動。
也許是太早步入社會，吳慷仁的演技自然又有張力，不論過去飾演過的同性戀青年、農家男孩、生命禮儀師等差異性極大的角色，他都能收放自如，讓他的演技受到觀眾和業界高度肯定。不過即使已經獲得許多掌聲和得獎，他曾謙虛地說:「我本來就學了很多雜七雜八的東西，在演員這條路上是半路出家、27歲才開始演戲，我是苦工型的演員，我從來不否認、就是接受它、接受我就是沒天分。」
吳慷仁得獎上台致詞表示，｢（出道）8年了，從NG20次到現在的我，以後的我不會讓你們失望，或許我不是最有天份的，但可以當最努力的那個！」事實上，為詮釋《一把青》裡的飛官，他的確拚足幹勁，他曾穿著全身軍服去操場走正步，就是為了體會當軍官的感受，如今能夠獲得肯定，所有的辛苦全都值回票價。
對吳慷仁來說，演戲除了是興趣是工作，也是一種責任，他表示，演員其實對社會的責任愈來愈重，不能給大眾太多負面的東西，希望觀眾打開電視的那一刻，是可以帶給大家希望的。
