相較於父、兄，吳志剛並沒有太多政治歷練，雖然連任3屆台北市議員，不過他因為幫朋友投資的公司作保，連帶背負了10億元債務，讓他名下3筆不動產被拍賣，經濟狀況不佳。
1名吳志剛的長輩告訴本刊：「吳伯雄年輕時就從政，大部分的時間都在為國家及黨忙碌，少有機會與孩子相處，對孩子是有愧疚的，但志剛爆發財務危機，伯公（吳伯雄）雖然心疼，卻要志剛自己負責承擔，我知道志剛壓力很大，不過這也算是一個考驗。」
吳志剛的友人透露：「跟吳熟的朋友都知道，他與妻子的感情漸淡，但他對妻子及3個女兒都有盡到責任，就算不是好丈夫，也絕對是好爸爸。因為吳畢竟是有家室的人，所以我曾勸他最好別跟李婉鈺走得太近，李雖然問政表現很好，但她單身、感情生活多采多姿，容易變成媒體追逐的焦點。我不知道吳有沒有聽進去，他當時回我，會拿捏好分寸。」
吳志剛的友人透露：「雖然吳因為債務風波，手頭不寬裕，但他對妻女、朋友卻很大方，自己省吃儉用，但會送很好的禮物給對方。我常常勸他要量力而為，不過他總告訴我，這就是他的個性，就算自己再怎麼潦倒，也要讓在乎的人過好日子！」
