阿妹跟王力宏因為在演唱會上激吻，當時傳出「姊弟戀」的緋聞，而且王力宏還坦承喜歡年紀比他大的女生；另外，《中國好聲音》第二季開錄，阿妹打電話給王力宏邀約，王力宏二話不說，立刻答應參加節目。不過這段情後來不了了之，雙方也沒承認過，有趣的是，如今王力宏又娶又生的對象李靚蕾，外界曾說她外型有點像阿妹。
另外，2011年底，阿妹跟離婚恢單哈林傳出緋聞，那英也在旁狂敲邊鼓，一口咬定哈林喜歡阿妹。一度阿妹還曾說：「哈林是誰看到都會喜歡，大家都覺得他是個開心有正面力量的人，我沒有抗拒，但交朋友需要時間！」但依舊沒有下文。後來哈林再娶，對象是民視主播張嘉欣。
盤點阿妹檯面上的2任前男友，最早回顧到1999年，張惠妹與唱片公司少東周立璟相戀，阿妹甚至還在最紅的時候，因為把經紀約簽給周立璟，導致跟恩師張小燕的關係降至冰點。阿妹跟周立璟在2002年分手，原因傳是因為周立璟花心，誇張的是，周立璟還要阿妹付5,000萬元解約；後來周立璟跟巴西嫩模結婚，但2015年證實他的確是個很會移情別戀的貨色，跟巴西嫩模鬧出離婚分居之後，速搭瑞典辣模。
至於打籃球的何守正，阿妹大他11歲，對他寵愛有加，何守正被說是「靠妹一族」，甚至常跟媒體大起衝突。只是交往3年之後，阿妹人在國外開唱，何守正在台灣被拍到帶妹開房2小時。事後阿妹曾認早就分手，意指何守正沒偷吃，還責怪自己「也有問題」。事隔多年，何守正娶了小嫻，受訪時也說自己絕對沒有劈腿。
