1998年，高慧君與張學友合唱〈你最珍貴〉走紅，但歌手僅當了4年，她卻因為男友劈腿得了憂鬱症，整天渾渾噩噩、心都不在工作上，更在拍攝女性雜誌時情緒崩潰，臨時說不拍，造成現場工作人員一陣混亂。雖然當年高慧君是寶麗金環球唱片力捧女歌手，但隨著新人蔡依林、許慧欣逐漸冒出頭，沉浸在失戀傷痛無法恢復的她，隨即被唱片公司放棄。
「我完全理解公司的想法，如果是我，我也會放棄這個藝人。當時我被公司丟到大陸去表演，跑了22個城市，最遠到新疆，現場只有6個人聽我唱歌，其中2個是歌迷，4個是買菜路過。」還有一次，她跑去西安演出，隨身助理和現場工作人員吵了起來，對方不但撕掉機票、把護照沒收，還將高慧君一行人關到小房間，嚇得女孩子們抱頭大哭，「我經紀人嚇死了，要我把窗戶打開，順著水管爬到一樓，沿著鐵路去找人求救。」
好在其中一位助理恰好是高官女兒，打電話找爸爸求救，才讓高慧君脫離險境，她說：「最後是軍車來接我們，把我們救出來，我當時還忍不住問那個助理，為什麼要等我們都哭了才肯打電話？原來是她堅持要等工作人員道歉，結果等不到對方道歉，只好撥電話。」
被公司放逐的日子裡，高慧君體會世界之大，人活在世上難免遇到挫折，卻也開啟許多可能性。之後，經紀人建議高慧君接戲，任何角色都接，試圖幫她振作，她從最初沒台詞的跑龍套，到在電視劇《名揚四海》中客串一個接客到一半突然暴斃的妓女，短短幾分鐘讓不少導演發現她能演，機會開始一個接一個來，最後靠《美麗晨曦》得到金鐘獎肯定，如今回首，她嘆：「若沒有失戀的打擊，就沒有這一路上的成長跟質變，對於這些遭遇過的人事物，我真的很感恩。」
事業順利的高慧君，拍《紅衣2》時遭逢父親過世，她表示父親罹患骨髓癌，原本醫生判定只有3個月可活，沒想到父親卻堅持了3年才走，「爸爸走得很安詳，他最擔心我嫁不出去，但知道我的經濟能力已經可以撐起一個家，最後他是很放心的離世。」她透露身為靈媒的姑姑說，爸爸目前正在準備守護神考試，想待在女兒身邊當守護靈，「一週前我的生活型態突然改變，以前是夜貓子，但最近晚上8點就睡了，跟我爸爸生前的作息一模一樣，我覺得很玄。」
