《請愛我的女朋友》從拍攝到上映花了4年，但發行公司解釋這4年沒有白等，由於電影是兩岸合作，等到了兩岸同步上映的機會，實屬難得。而即便過了4年，劇中3位主角懷秋、梁正群、薛仕凌的外貌都沒有太大改變，只是造型變了。懷秋的瀏海造型更被說是吻合片中的純情男角色，但他解釋其實是配合「大嘴巴」當時發片宣傳，為了方便就沿用了打歌造型。
當初他是收到林清振導演的邀請，覺得非常適合劇中那個癡情守護的許樂，一路從大一默默守護已經芳心有屬的同學蓓蓓，直到出社會開設婚顧公司。「我覺得不管什麼東西，生活、愛情也好，也都是從朋友開始，慢慢生長、慢慢發芽，才會有好的結果。誰不是這樣呢？」懷秋認為，就算是一見鍾情，也是從零開始，慢慢培養，「我比較慢熱，就算朋友也一樣。要熟悉到一個程度，才能比較不害羞地去說一些事情。」
因為慢熱的個性，懷秋說跟他拍戲的人，第一印象都不會很好。「張書豪說我『怎麼這樣討人厭』，李維維說我的臉很欠揍。只是那是當下不知道怎麼去反應或表現，就不多話。」但也因為拍戲朝夕相處，慢慢地交到真心的朋友，後來張書豪才跟他透露當初第一眼看到的印象，「半年下來就非常好，前陣子中秋節就一起烤肉。」
梁正群飾演許治，一下子就把蓓蓓追走，偏偏許治又是許樂的堂哥，因此陷入了一段三角關係。但現實生活中梁正群表示才不要去淌渾水，「不會想要去碰這種關係，如果有可能，都會盡量避開，避免麻煩。也有可能是，一部分的我沒有那麼愛對方，所以沒有踏進去 。」
片中扮演富二代、花花公子的薛仕凌，片中周旋在4個不同的女人之間，豔福不淺。原本有一場戲，他要在婚顧公司的沙發上說出一連串的旁白，拍戲時導演臨時要求他把這段旁白拍掉，但薛仕凌說自己還沒有背，所以就花了1分鐘看完整頁劇本，攝影機一開動後就居然全部念完了！懷秋說當下他就覺得薛仕凌的記憶力超強：「怎麼這麼短時間內可以背起來，我覺得很厲害！」只是薛仕凌默默聽完這段故事，很無辜地在一旁說：「我完全沒有印象。」
《請愛我的女朋友》外景橫跨了台北、高雄、屏東、枋寮等地，甚至劇組無中生有搭出了南法風格的婚顧公司辦公室，只是拍戲時大家都要出遠門。梁正群解釋自己的戲份不是那麼多，不像懷秋就住在當地，每次他有通告都要專程南下一趟，「所以就是去一次路程就很久，還要搭九人座巴士，路上聽到海浪聲，既覺得浪漫，但是又有一點辛酸，因為要工作。」因此就成了他對這部片最難忘的記憶。
