在記者會上，包括JR紀言愷、林哲熹等人都大吐拍攝期間的苦水，由於孫啟明要求演員在開拍前先關起來過集體生活，18個人住在一個20坪左右的宿舍，大家只能打地鋪，簡直就像偷渡客，足足關了3個月。孫啟明說：「我知道他們都很賭爛我，雖然我聽不到他們罵我什麼，但從他們的眼神中可以感覺得出來。不過這樣很好，我導起戲來超輕鬆的，因為他們都進入了狀態。」
JR也說，有次他們在信義區拍外景，大家剃著光頭、穿著囚衣坐在囚車上，手上還戴著手銬，他們一時興起還將目光盯向車外的路人，舉起手上手銬，路人們真的嚇到倒退好幾步；休息時間他們也穿著戲服跑去百貨公司上廁所，更是嚇壞不少顧客和櫃姐。
在片中飾演幫派大哥的JR曾問孫啟明要如何進入角色？孫啟明回他：「你就帶著其他演員去做件壞事好了。」某天拍攝完畢後在餐廳用餐，JR和其他演員不僅大吃大喝，還點了好幾盅胡椒蝦外帶，交代店家跟導演收錢後就溜了，結果這頓飯吃了孫啟明2萬多元，還因為店家只收現金讓他差點付不出來。JR笑得開心：「之前的賭爛用這頓飯討回來了！」
由於《樂獄男孩》改編自真人實事，原本主角的原型也加入劇組演出，和演員們一起「被關」。他們睡覺時也要上手銬腳鐐，往往一動就破皮，唯有這位「原型」每晚都會把手銬腳鐐解開，所以睡得特別香。大家於是與他談判，磨了好一陣子才讓他卸下心防，願意教授解鎖技巧，這件事一直瞞著導演，直到現在才公開。
除了JR和林哲熹外，該片還邀了不少資深男神與老戲骨們包括包小松、宋少卿、連凱、金士傑等人演出。包小松當年與雙胞胎弟弟包小松曾以雙人唱跳組合闖盪歌壇，宋少卿也與黃子佼、劉爾金及卜學亮等人組過「帥哥綜藝團」，因此被主持人介紹為「偶像男團的鼻祖與始祖」，宋少卿當場質問：「誰是鼻？誰是始？這要說清楚。」
而面對演技大神級的金士傑老師，早把他當作偶像、在片中飾演「鬼哥」的小鮮肉范少勳不僅自動在場邊偷師，戲殺青後還把金士傑穿過的戲服買回家穿，完全開啟迷弟模式；與金士傑有對手戲的林哲熹更被爆料，平常他的表現都不錯，唯獨那一場身體整個僵硬，「就像青蛙遇到蛇」。孫啟明還特地把林哲熹帶到一旁作運動舒緩肢體，放鬆後再去與「金大神」對陣。
片中最受矚目的，自然是已17年未曾接拍國片的女星蕭薔。孫啟明表示磨了她很久她都婉拒，最後請她先看了劇本再說，果然看完劇本，蕭大美女立刻表示有檔期，但這一來一往就拖了3個月才定案。孫啟明說，一開始劇本設定蕭薔的形象「風韻猶存」，但蕭薔非常不高興，要他改掉。孫啟明再問：「那改成『天真可愛』的典獄長可以嗎？」這次她就點頭了。
最初蕭薔還是用她以往嬌滴滴的聲音演出，但經過一再調整，蕭薔的女典獄長會以較知性穩健的形象出現，跳脫大部分監獄片的男典獄長設定。孫啟明不諱言，在這部陽剛味極重的電影裡，只要蕭薔在片場，演員們的情緒都沒那麼浮躁，而他即使求好心切磨戲磨鏡頭，在旁等候多時的蕭薔也沒任何不耐煩；其餘演員看到連蕭薔都沒發脾氣當然也就更不會埋怨，也使得拍攝能夠順利完成。
《樂獄男孩》預計將會投入台幣8,200萬元的製作成本，希望打造一部高質感的國片，預計將於明年3、4月上映。
