敖犬當年組成棒棒堂團體，立即引起一陣男團旋風，敖犬回憶起當時到香港宣傳，機場滿滿都是熱情粉絲接機，風光過去讓他還印象深刻，但棒棒堂隨後分裂成由敖犬、小煜、威廉、阿緯組成的Lollipop F以及由王子、毛弟、小傑組成的JPM，兩團的人氣不若以往，敖犬心生單飛念頭，和當時的經紀公司分工合作社鬧出合約糾紛，被冷凍了2年，出道11年至今都沒有代表作，原因為何？敖犬說：「我運氣不好吧！」
敖犬解釋，當時在Lollipop F所屬的金牌大風唱片公司中，遇到高層人士震盪，遲遲無法發片，而後簽入曾志偉的分工合作社，又發生合約糾紛，當時敖犬演了《那些年我們一起追的女孩》、《變身》等片，正起飛的戲劇工作又喊停，跌跌撞撞才終於等到中國經紀公司簽下，為他發片。
敖犬不諱言，當年在男孩團體時，沒有太多想法，「就像機器人被設定好的感覺」只覺得要帥、要厲害，對音樂不認真。如今單飛發片，才有大玩創意的想法，會突然認真起來，也許是發現自己得認真追，敖犬透露，當年棒棒堂男孩曾受邀到韓國表演，和Super Junior在同一個舞台上，但是他看到台韓之間的差異，「在韓國我們採排都是認真來，因為他們覺得彩排就要拿出最好的表現，不像我們在台灣都是隨便走位。」經歷過韓國、中國娛樂圈的洗禮，讓敖犬看到台灣的不足，也難怪他會如此苦口婆心，對台灣的娛樂環境發出痛鳴。
