蓋瑞歐德曼回憶第一次看到自己，以《最黑暗的時刻》的邱吉爾扮裝造型在鏡子裡出現時，都忍不住嚇一大跳。這部片讓他總共接受了61次特效化妝，每次大約2小時45分，總計超過200小時。如果把整個化妝過程都算進去，蓋瑞歐德曼每天都得花上4小時在造型上，才能上工演出邱吉爾，導致他每天拍戲時要花上18到20個小時，所以必須在凌晨3點就到拍攝現場，而卸妝又得花上2小時，如此這般折騰下共拍攝了54天。
這樣需要耗時耗力的高難度演出，當今想得到的最佳人選就是蓋瑞歐德曼，但一開始可不是這樣。有很長一段時間，蓋瑞歐德曼等於瘋狂人物的代表。想要一個走火入魔的演員，在大銀幕讓觀眾嚇到說不出話？那他就是最好的人選。
蓋瑞歐德曼一直被好萊塢視為變色龍，他在影史上一共刺殺美國總統2次。第一次是在電影《誰殺了甘迺迪》（JFK），他飾演刺殺甘迺迪總統的神祕刺客奧斯華，第二次則是在《空軍一號》（Air Force One）飾演刺殺美國總統（哈里遜福特扮演）的俄羅斯恐怖份子。為什麼影壇總喜歡派他刺殺總統？可能跟他在1986年傳記電影《席德與南西》扮演龐克歌手席德有關，那種狂野又毫無保留的形象，深植人心。
於是所有瘋癲的人物角色都會想到他，無論是《終極追殺令》（Leon）誓言要除掉尚雷諾的警官（他那句台詞「Everyone!」真的超級瘋狂），《吸血鬼》（Dracula）那個慘白而怪異的魔頭，或在《第五元素》（The Fifth Element）一口德州口音的軍火販子，《人魔》（Hannibal）裡頭面目全非的壞人，不只是壞，而是非常怪異。更妙的是，大家都看得出來他自己樂在其中。
整個90年代蓋瑞歐德曼都非常享受扮演壞人（而且是要夠壞的那種），大家都以為他應該被定型了，誰知道《哈利波特：阿茲卡班的逃犯》卻讓他飾演哈利波特的乾爹-天狼星。當導演艾方索柯朗（Alfonso Cuarón）挑上他飾演J.K.羅琳筆下的天狼星，蓋瑞歐德曼很高興能夠接演這個角色，因為他已經整整一年沒戲可演。又一次，蓋瑞比誰都要投入，他甚至自己設計了天狼星的髮型，還跟「哈利波特」丹尼爾克里夫練電吉他培養感情。相較於他演過大多數的人物，天狼星是哈利波特粉絲最念念不忘的角色。他曾開玩笑自己撈到一個終生可以替粉絲簽名的角色，但誰曉得J.K.羅琳後來就把天狼星賜死了。
他另外一個人生轉捩點則是導演克里斯多福諾蘭，選上蓋瑞歐德曼演出《黑暗騎士》三部曲的高登局長。在之前的《蝙蝠俠》電影版本，高登局長這個角色被拍成什麼也不會，只會等著蝙蝠俠出場挽救一切的傻警察。但在諾蘭的重新打造下，高登局長是一個基層出身、面對更多善惡模糊地帶，卻仍然可以堅持理想與正義行事，在體制內奮鬥的有血有肉人物，帶給蝙蝠俠正面的影響。蓋瑞歐德曼的銀幕反派人生，也終於從此告一段落，轉為有信念、肯奮鬥的正面形象。
2011年的《諜影行動》（Tinker Tailor Soldier Spy）讓蓋瑞歐德曼第一次入圍奧斯卡，更重要的是，影壇不只正視他表演功力，也總算發現遲遲沒有任何獎項肯定他的演出，其實是非常不公平的。
