吳慷仁之前突然跟鍾瑶分手，後來卻被本刊拍到與邵雨薇出遊，因此爆出吳慷仁與邵雨薇雙雙劈腿，對此，吳慷仁先幫邵雨薇緩頰，稱台灣社會總是用高標準放大檢視女性，對於與邵雨薇未來是否持續？他表示一切順其自然。
平日熱愛旅行的他表示：「旅行對我來說是休息充電的重要時刻，在旅行時，希望完全放下工作徹底放鬆，所以我很在乎旅行箱收納的功能，因為這樣打包時就能事半功倍。至於包包，我最重視的則是功能性強和外型獨特。」並且被問到旅行是否需要陪伴時表示，自己去也很好，「開心安全最重要。」
吳慷仁也提到近年來工作的關係較為忙錄，國內旅遊比較多，最喜歡「一群人一起去露營，非常好玩。」而以往較沒有安全感的他會把全部家當都裝進30、40公升的登山包裡，現在挑選旅行配件則較注重機能性。至於出國旅行計畫，他目前最想去冰島、西藏、不丹等地旅行。
