蔡小虎日本歌曲唱得特別好，他自嘲，或許是自己跟日本緣分太深造成！原來蔡小虎年輕時因為合約問題沉寂，長達近4年的時間沒有工作，消沉之下狂飛日本玩柏青哥，當時的簽證規定15天就必須出境，他曾經回台後隔天又飛日本廝殺，蔡小虎說：「當時輸很多，一直想著隔天飛去繼續玩，看能不能回本翻身。」過度的飛行紀錄還遭到日本海關盤查。
蔡小虎跟林晏如年輕時因為同台演唱結緣，卻因為蔡小虎上張菲的節目被惡整，被一隻蛇給嚇到，事後蔡小虎看到林晏如在電視上說：「怕蛇的男生我不會喜歡。」引發兩人心結、漸行漸遠，直到林晏如乳癌末期之後才又重新連繫。蔡小虎說：「臨終前我有去看她，她當時只能側躺，眼淚一直流。」想到此，讓他難過到說不出話來。
