2002年崔智友與裴勇俊合作《冬季戀歌》,唯美浪漫的情節加上在絕美雪景,不僅讓江原道的南怡島成為韓流迷必訪的觀光勝地,崔智友與裴勇俊也因此劇人氣爆漲,崔智友的催淚演技深受肯定,演出楚楚可憐,柔弱多情的角色讓人不由自主深陷劇情。
在感情生活方面,崔智友與裴勇俊、李秉憲曾經傳出緋聞但都否認,2009年演出《Air City》與李陣郁由戲生愛,於2009年承認戀情,戀情維持2年後分手,之前與李瑞鎮因綜藝《花樣爺爺》《一日三餐》在節目展現好默契,連製作人都爆料2人是在關掉攝影機也會一起喝酒聊天的好朋友,期待他們有好結果。如今崔智友閃電結婚,李瑞鎮就只能緊守好朋友的地位了。