黃仲崑的2個姊姊都是北一女、政大的資優生，他高中念師大附中，也曾是品學兼優的學霸，但高中開始沉迷熱門音樂，後來成了班上唯一沒考上大學的人。
他高中在民歌餐廳打工駐唱，被曾是林志穎經紀人的夏春湧發掘，黃仲崑回憶說：「他覺得可能這小子可以賣點錢吧！他就來跟我談，但我看這個人油腔滑調的，以為是詐騙集團。」結果沒想到，黃仲崑踏入演藝圈出第一張專輯就大爆紅，還是該唱片公司繼鳳飛飛、劉文正之後最夯的一張。
黃仲崑過去是情場高手，但老婆LULU徹底改變他的人生，「結婚以前我覺得我是家裡的頭…聲音那個時候可大聲了，結婚後，我的身分證後面配偶欄上面有了她的名字以後，天啊整個都變了，我還是家裡的頭，但是是家裡的『豬頭』！年紀大的男人會變成一種弱勢物種，年紀大的女人不需要男生，可是年紀大男生如果沒有老婆照顧的，下場就會很淒慘。」
