現年54歲的蔡崇信是土生土長的台北人，蔡家是「法律世家」，他的爺爺和爸爸是台灣律師界知名的「常在法律事務所」創辦人，他念國中時就移民美國，後來取得耶魯大學經濟學和法律學博士。
繼承法律衣缽的蔡崇信也曾在華爾街知名的商務律師事務所「蘇利文與克倫威爾」（Sullivan & Cromwell）擔任稅務律師。後來遷居香港，擔任瑞典Wallenberg家族主要投資公司Investor AB副總裁。
蔡崇信是在1999年透過朋友介紹，認識馬雲，當時兩人一見面，就相談甚歡，蔡崇信被馬雲的人格特質和阿里巴巴的潛在優勢打動，決定放棄千萬年薪的高薪，要到阿里巴巴來工作。
當時，馬雲驚訝直說，「我只付得起500元（人民幣）。」但蔡崇信堅信馬雲會成功，即使薪水驟減，他也願意到阿里巴巴工作。蔡崇信的太太吳明華得知後，氣得要命，蔡的父親蔡中曾也不贊同，卻都拿蔡崇信沒轍。蔡崇信的太太吳明華是台南幫大老、南紡創辦人吳三連的孫女，現在也是阿里巴巴的顧問。
加入阿里巴巴之後，蔡崇信負責投資和法律團隊，蔡崇信先幫阿里巴巴募資到高盛的資金500萬美元，接著又牽線中信辜家、富邦蔡家等台灣企業結識，私人增資阿里巴巴，讓阿里巴巴至此沒有財務問題，也讓阿里巴巴站穩全球零售龍頭的寶座。
不只在募資上成功找得金主，2000年中國網路產業泡沫，阿里巴巴也一度面臨倒閉危機，軟銀董事長孫正義有意增資阿里巴巴，但孫正義希望能拿下阿里巴巴的主導權，並出了2次價，在蔡崇信的堅持下，最後孫正義拿出2,000萬美元，也沒取得近半的股權，只持股逾3成，順利保住阿里巴巴原先團隊的經營權。
