細數徐若瑄的情史堪稱精采,以少女隊出道的她,與當時正紅的小虎隊霹靂虎吳奇隆談了初戀,2人之後分手。1995年,徐若瑄赴日發展,在紅白大賽的後台,認識日本知名樂團月之海的吉他手Sugizo,雖然男方離過婚,還有個女兒,2人仍交往一陣子,後因觀念不同分手,徐若瑄曾痛哭,懊惱當時太年輕,沒法體諒Sugizo。之後也一度傳出徐若瑄與日本視覺系歌手GACKT熱戀,但2人並未承認。
回台灣工作後,徐若瑄的桃花運依舊旺,傳出周杰倫、吳建豪都在追求她,她與周杰倫因緋聞而有了〈可愛女人〉,幾乎同時間,吳建豪也追求徐若瑄,當初,徐若瑄與吳建豪相識於金曲獎後台,吳建豪積極追求徐若瑄,2人低調相戀3年,幾乎不曾公開放閃,但徐若瑄一句「我們是十指緊扣的好朋友」,親口證實與吳建豪交往,也是徐若瑄歷屆交往對象中,有了結婚念頭的一位。
因個性不合與吳建豪分手,徐若瑄透過好友舒淇認識馮德倫,2人在日本街頭約會遭拍,仍堅稱是巧遇,不過,當初馮德倫為了徐若瑄,工作重心移轉到台灣,2人還展開了同居生活,且在外逛街或用餐,馮德倫對徐若瑄呵護備至,甚至為女生提包包。
在情路上屢敗屢戰,徐若瑄也因年齡增長,對戀情的態度越來越公開,她與「毛巾小開」賀錫敬相戀,男方家世背景雄厚,與徐若瑄個性相合,還曾一起在徐若瑄當時的經紀公司銀魚音樂尾牙,2人忘情高歌,後傳男方家人無法接受徐若瑄,2人黯然分手。
經歷過感情風霜,徐若瑄在38歲時,因電影《72小時莎到你》而認識了投資方李雲峰,徐若瑄終於脫離黃金剩女行列,找到了人生的避風港。