吳宗憲曾透露20年前借蔡頭500萬元有去無回，蔡頭在節目上回應還剩400多萬元未還清，每次遇到吳宗憲都會感到很不好意思，吳宗憲說：「沒有還是無所謂，因為是『一點點錢』！但是希望蔡頭要振作起來！」被問到最近如何？蔡頭尷尬笑說：「負債快一千（萬）！」讓眾人笑翻。
蔡頭創業幾乎都賠得很慘，最出名的是他一手創立的「紅頂藝人」，當時紅透半邊天，投資上億元打造華麗的表演餐廳，結果政府寄來13次公文，通知要做土地變更，弟弟與團隊都沒有處理，導致政府直接拆除餐廳，害蔡頭損失上億，他回頭追問弟弟為何沒有處理公文，弟弟竟回他：「你白道黑道都這麼夠力，為什麼還要信他（政府）？」蔡頭頓時啞口無言。
回想人生最低潮時，做什麼都很不順，「但是忽然間，觀世音菩薩出現了，叫吳宗憲！」原來在那個時候，吳宗憲找他上節目，還借500萬幫他度過難關，蔡頭表示這輩子最感謝的人就是吳宗憲，「我對吳宗憲，兩個字叫敬重！」讓吳宗憲聽聞趕緊喊：「沒有啦！你言重了！」
不過吳宗憲也自曝曾欠債2,000萬，一時還不出，但他還是坦然面對債主，想不到對方竟然再借他3,000萬，Sandy聽聞：「這位大哥也太傻了吧！」來賓們聽聞也都搶著要吳宗憲引薦。
此外，藝人小彬彬表示為了還債，什麼工作都做過，曾在路邊販賣「發財計算機」，起初都沒生意，後來向路人表明自己是藝人，來買的人暴增，「小彬彬這名字多好用，一天就賣了150台，1台賺50塊！」結果產品賣到發生問題，小彬彬自曝：「因為發財計算機是假貨，用3天就壞掉！」賣假貨的消息傳開後，生意做不下去，只好跑去山上養雞。
