熱愛打賭的王世堅,過去的賭注經驗也相當精彩,2008年他稱「如果國民黨八席北市立委全上就跳海」,接著2012年又說如果蔡英文沒當選總統就去高空彈跳,以上承諾也全數兌現。
去年又應網路媒體《狂新聞》下賭注,表示如果點閱率破百萬就剃頭,沒想到影片兩天就達標,他兌現承諾,在臉書上貼出剪髮影片。本刊報導,他坦承,為了剪頭髮在家做了三天的心理建設,過去就讀的學校都有嚴格的髮禁,曾為了頭髮長度跟教官討價還價,因此留下很大的心理陰影,所以退伍後頭髮也沒讓別人動過,甚至老婆都沒碰過他的頭髮。
因年底大選腳步接近,民調顯示現任北市長柯文哲民調領先對手丁守中和姚文智,王世堅受訪時表示,民意瞬息萬變,柯文哲最終會讓民眾看破手腳,又發下豪語,表示「這回要反過來賭,如果柯文哲選輸了就要剃光頭慶祝,剃到一根頭髮都不留。」,還透露,上次剃頭後還難過了三個月。 對於王世堅的賭注,網友表示「不如柯P選上你就消失在政壇吧」、「賭注太小了,沒有讓柯P落選的動力。」