梁朝偉在電影《阿飛正傳》中露臉僅2分半，全程沒有台詞，長鏡頭拍攝了他刁著菸整理儀容，數了厚厚一疊的鈔票，最後拿著梳子梳理了油頭，燈一關，電影結束，為電影留下了餘韻。
梁朝偉曾透露演《阿飛正傳》時，正是他演藝事業的低潮，對演戲失去興趣的階段，他說：「直到碰到王家衛，才知道自己還是可以進步，突然間對演戲的興趣又回來了。」然而，兩人首次合作並不順利，王家衛透露第一場戲是拍攝梁朝偉吃梨子，要他吃一口就丟掉，他說：「很簡單，拍了10多次。」梁朝偉聞言忍不住接話：「不止，吃了27次吧！」讓王家衛笑說：「拍到他很生氣。」
劉嘉玲也曾憶及梁朝偉在拍《阿飛正傳》時，回到家都不說話，一直做家事後才說出：「原來我不懂演戲，一句簡單的台詞，我說了幾百次都說不好，而且原來王家衛只是要我的一個背影。」但一個星期後，梁朝偉清楚了導演要什麼，才完成了電影中在閣樓梳頭的經典一幕。
梁朝偉不但能完美詮釋王家衛鏡頭下的人物，近來他在動作片《歐洲攻略》則化身為幽默風趣又機智過人的超級特工，和《阿飛正傳》中賭徒面貌是180度的大翻轉。
