根據《蘋果日報》報導，蔣萬安記得10歲那年，也是他小學三年級時蔣經國逝世。當時還是孩子的他下課時間跟同學要到操場玩耍，但在走廊上被一位老師攔下，對他說「你剛祖父過世，你應該乖乖待在教室。」那一刻讓他很震撼，到現在仍印象深刻。
國中時蔣萬安參加辯論比賽，與同學一起到圖書館找資料，看到一本《蔣經國與章亞若》的書，「其中談了很多父親（蔣孝嚴）與叔叔（章孝慈）的事情，那時候才將小時候旁人所講的事情串在一起。」他說，一直到高二時，蔣孝嚴才正式跟自己與2個姊姊告訴我們的身世，心中並沒有太多起伏；2005年才跟著父親認祖歸宗，改姓蔣。他也強調自己和一般人沒什麼不同，甚至有朋友現在仍習慣叫他「章萬安」。
談到是否和其他蔣家第四代蔣友柏3兄弟有互動，蔣萬安說，過去互動比較少，當然是有1、2次有見過面，大概是在慈湖或是頭寮，那時候剛好碰到。「蔣家對我來說，就是一個血緣的關係而已。」
至於為何會放棄當美國律師選擇回台灣，蔣萬安說，因為當時他有許多客戶，需要出差到亞洲，第二個是考慮到兒子當時2歲多準備要上幼稚園，夫妻倆希望兒子的母語是中文，因此決定搬回台灣。2013年他剛回台時還是律師，直到2015年才宣布參選立委。未來是否會更上一層樓的打算，蔣萬安則語帶保留地表示現階段「專心問政、為民發聲、強力監督、力拚連任。」
