郭董向來是國旗帽的愛好者，開通LINE帳號時，還曾發起送國旗帽的活動。日前他曾虧高雄市長韓國瑜，表示國旗並非韓國瑜的專利，他戴國旗帽戴了20年，自詡才是「愛國旗」的始祖。
17日當天，郭董為台灣政壇投下震撼彈，宣布參戰2020總統大選，當天晚上中國大陸各家媒體都爭相報導，但郭董招牌國旗帽上的中華民國國旗觸動政治敏感神經，讓中媒傷透腦筋。
由於中國大陸官方認定，中國民國國旗是歷史旗幟，只准出現於抗日或民國時期的電視電影劇，不得出現於現實或媒體，因此郭董頭頂上的國旗帽被中媒紛紛打上馬賽克，或者截掉有國旗的部分，讓郭台銘只剩半顆頭示人，還有媒體煞費苦心，把國旗部分塗成跟帽身一樣的藍色。不過，馬賽克隨著轉播畫面晃動，實在顯得太突兀，反而引發中國網友熱議。
PTT更有鄉民在八卦版上問「賺中國錢，還高調戴著中華民國國旗帽子」，為什麼郭董沒有被抵制，引來網友神回「沒有郭董，中國上百萬人失業」、「因為他是數十萬中國人的衣食父母」。
