昆汀塔倫提諾前後花了6年來醞釀《從前,有個好萊塢》的劇本,他確實想拉攏兩位都跟他合作過的好萊塢A咖李奧納多及布萊德彼特在大銀幕同框,但昆汀卻坦承寫劇本的時候卻有點沒把握。他回答:「我有想著他們,但當時我不確定能不能請到這兩位重量級大明星,所以我不敢以他們為雛型。」
李奧納多在《從前,有個好萊塢》裡面飾演有過氣危機的電視明星,他一開始很難理解該片結構,尤其因為故事只發生在幾天之內,這與他讀劇本的時候習慣用起承轉合的方式去理解有很大的差異。訪談中李奧納多聊到影片結構時表示:「有些設定我們贊同,有些我們不贊同。因為故事就是兩天內發生,所以角色的情緒轉折也不能太大。」卻意外引來昆汀吐嘈:「咦?但《鐵達尼號》不也是個兩三天內的故事嗎?」頓時讓影帝沈默無語,最後李奧納多只得回一句:「真的耶⋯⋯」,難得李奧納多會如此啞口無言。
三人合作默契熟到可以相互吐嘈,李奧納多也在專訪裡透露預告片有一幕裡,宿醉又喪志的他超消極,這時小布突然說了一句劇本沒有的台詞,他說:「不要忘了,你是最屌的。瑞克達爾頓,永遠的一哥!」一句話就讓小李「消極掰」!該片將於7月24日在台上映。