該片是李奧納多狄卡皮歐奪得奧斯卡影帝後、暌違多年的第一部電影。他飾演的演員瑞克道頓,從一開始出現的劇照剪影,就是扮演被定型的演員,因苦惱演藝生涯有瓶頸,產生自我認同危機。幸好飾演他替身的「小布」布萊德彼特是個鐵漢,不但當他司機,還成為他精神支柱,不斷幫老闆打氣。
諷刺的是,片中李奧納多雖然有煩惱, 其實生活優渥愜意,不但住豪宅,還有當時被好萊塢追捧的大導演羅曼波蘭斯基(Roman Polanski)和他金髮女星新婚妻子莎朗蒂(Sharon Tate)當厝邊。相較之下,布萊德彼特生活潦倒,還淪落到跟狗住在拖車。導演昆汀塔倫提諾透過兩者對比暗諷社會現實,雖然老套,但由兩天王演來頗值得玩味。
兩大男神首度同框合作,對此李奧納多說:「導演不只給予我們各自擔綱的角色背景故事, 也有這兩個角色彼此的關係、一起經歷的過往。」布萊德彼特也補充表示,對於這兩個角色的情誼,導演真的鋪陳了很多細節,因此,《從前,有個好萊塢》開拍第一天起,這兩位男星就很順暢地進入角色之中。