林秀芳在節目《單身行不行》中自爆18歲時曾經交了一個香港男友,對方是貨櫃公司的總經理,男友不僅手把手帶著自己成長,感情相當好,但她心知肚明這段感情就是香港男友的「婚外情」。
林秀芳表示,其實她也知情對方和老婆的關係不太好,然而男方蠻優秀的,也很保護她,連她畢業後要出國唸書,都是香港男友鼓勵她,甚至幫她付所有學費,讓她從懵懵懂懂一路帶到懂事。但林秀芳強調,她在認識香港男友不久之後「就知道他是有家庭的人」,可是她也明白他和老婆的關係非常不好,稱「確實就是差在那張離婚證書」,所以林秀芳的家長和香港男友的家長其實都知道這段「婚外情」,雙方家長也都互相認識。
但林秀芳透露戀情的發展轉折,她表示,有次和男友在香港玩,沒想到在車上撞見正宮,不久後男友就突然不告而別,結束這段8年戀情,她感嘆的說:「就這樣子沒了,我消沉了很久。」直到3年後,林秀芳在紐約夜總會表演時才又與男友重逢,當場她爆哭對男友說「其實我很恨你!」
然而對於這段戀情,她是否曾後悔當小三?她表示不會,甚至覺得這段戀情「合情合理」,因當時男友與老婆已形同陌路,她甚至覺得自己不是小三,而是伴侶。