事情從去年7月中旬開始，有人在英國海德公園目擊，湯姆霍蘭德跟一個金髮女子約會，2人手持啤酒散步，而且女子還很大方地用手輕拍了湯姆的臀部。當時網友差點沒抓狂，因為大家都相信他跟《蜘蛛人：離家日》的女主角千黛亞約會，沒想到事實不是如此。
英國《太陽報》挖出這位金髮女子的身份，叫做奧利維亞博爾頓，在英國數位製作公司上班。然後粉絲跟著肉搜，發現2人從小應該就認識，因為都會出現在對方的團體照裡頭。儘管奧利維亞火速把自己的Instagram設為不公開，但粉絲發現湯姆霍蘭德有追蹤她的帳號。
去年7月湯姆本人在媒體追問時，否認自己跟誰在約會，「我是單身，但我不是那種玩弄感情、追求短暫戀曲的人，那不是我的生活方式。」消息人士則說，湯姆跟奧利維亞的家人早就認識，2人也很早就是朋友，雙方家長都很希望她們在一起。現在2人決定，還是只當朋友就好，而且湯姆還是有追蹤奧利維亞的Instagram。
