日媒報導，志村健在2002年出版的《怪叔叔完全版》一書提及舊戀情，透露自己19歲時，曾與16歲的高中生交往，2人同居沒多久後女方就懷孕，無奈他當時只是藝人的小跟班，每月薪水僅日幣1.5萬元（約新台幣4,200元），實在養不起孩子，讓女友的家長非常生氣，拿了父親的退休金又和媽媽借錢，向對方道歉後才平息此事。而他與女友決定放棄小孩後，最終分手收場。志村健友人透露：「在那之後，他（志村健）再也沒提過這件往事。」
走紅後的志村健，雖然情史精彩，但終身未婚，喜歡聚會小酌的他曾向朋友感嘆：「好想和自己的孩子一起喝酒。」志村健離世後外界推估他留下的遺產超過日幣50億元（約新台幣14億元），但近日有知情者爆料，因他花錢如流水，身家其實沒有外傳的多，真實的遺產數字約為日幣10億元（約新台幣2.8億元）。
