國中就立志當歌手，但吳克群發完第一張專輯後就與公司解約，之後邊創作、找尋自我，曾長達2年沒工作，還去打工扮大頭偶賺取生活費。節目上他回憶某N年聖誕節，有朋友約他出門，但身上只剩下25塊，當時尋思「假如坐公車去，我就沒辦法回來」。
吳克群當晚買了草莓麵包、養樂多過節，他表示，這過程都不覺得慘，直到回家路上遇到福音團發糖果的小妹妹，他被分了顆酸梅糖，當下掩面直說「怎麼那麼慘，外面甜甜的，但裡面都是酸的」，Sandy聽了說：「是糖酸，還是心酸都分不出來」，唐綺陽也說：「真的是很演藝圈！外表光鮮亮麗，但裡面充滿辛酸」。
現場吳克群還虧炎亞綸說「你現在已經是砲王了、開砲之王」，卻被炎亞綸掀吳過去也曾開砲說過「明星都是衛生紙，用過即丟」，讓炎亞綸忍不住問「你真的覺得我比你大砲？」。吳克群解釋「我們最終都是會消失的，但做的作品會留下來，我認為還是我們做的事情比較重要」，炎亞綸忍不住回應：「你這太哲學了」。
當年吳克群一句「5年內要超越周杰倫」引起熱議，回首過往，他在節目上說：「在2000年一代的所有男歌手，我相信百分之九十九都想，只是我敢講出來，而且我努力在做」，但也曾因此「陷在這個思維裡，那成為一個心魔」。直到近5年、10年，吳克群發現「世界不只如此」，認為創作的過程能夠經歷到「起雞皮疙瘩」的感動時刻才是重要的，也說現在的創作「絕對超越我之前所做過的所有東西」。
