根據《週刊文春》報導，小室圭在唸位於東京的加拿大國際學校時，夥同5名男同學霸凌一位女同學，比如在她經過時說「豬來了！」並且一邊發出豬叫聲嘲笑。該名女同學無法忍受此類騷擾，在高中一年級時輟學。
該篇報導指出，霸凌集團以其中一名擅長運動的A男為中心，小室圭則是他旁邊的跟班。對此求證集團中其他的B與C成員相關事實，2人雙雙否認；不過該名女同學已站出來證實此事，並說自己離開學校之後心理陰影面積頗大，有2年過著家裡蹲的繭居廢柴生活，就連出門都會感到害怕。
小室圭成了真子公主的未婚夫後，原本看上去外表形象算是頗佳，但後來醜聞連爆，比如他工於心計，很會利用皇室資源；就連出席訂婚公開記者會，出租車費都會找準岳父報銷。
更有網友爆料，小室圭的家族是邪教組織的成員，涉及多宗詐騙、性侵、與殺人分屍案件，母親則在父親去世後不久，腳踏兩條船，並且騙取訂婚後的聘金，同時跟另名男子搞曖昧，甚至還有援交傳聞。
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