兩人在拍電影《Don't Worry Darling》時，據說一起度過了不錯的時光，而且還一起手牽手、參加了友人的婚禮。根據知情的友人表示，「兩人看起來很開心，應該已經約會了好幾個星期。」推測奧莉維亞一恢復單身，他們就應該開始交往了。
奧莉維亞魏爾德過去曾多次被網友票選，擠入「百大最性感的女人」排行榜，在2010年演出科幻片《創：光速戰記》正式出道，不過她一直抗拒大眾貼給她的性感標籤，反而積極朝向喜劇、劇情片的戲路前進。2019年更轉戰幕後，以導演身份拍出了《A+瞎妹》，讓大家驚訝於她的才華，把2個高中女孩一夜狂歡鬧出的各種糗事拍的相當生動，更成為美國前總統歐巴馬的年度佳片清單。
奧莉維亞在去年底開始籌備個人第2部執導作品《Don't Worry Darling》，撤換了原定的男主角西亞李畢福，理由是西亞經常脫序、也會跟她吵架，因此改由哈利史泰爾斯接棒演出。有趣的是，在去年12月號的《Vogue》封面人物是哈利，奧莉維亞當時接受訪問時，提到當初確認哈利會加入演出時，忍不住開心跳起舞來。
至於為何挑選哈利史泰爾斯加入這齣以1950年代為背景的電影，不會擔心他太過年輕、格格不入嗎？導演奧莉維亞解釋：「看到他重新定位為一位具有自信的男人，所代表的意義是非比尋常，也是非常有力的。電影本身是很講究時尚感，我很高興哈利對重現當代的過程非常熱情，要知道有些演員根本不在乎。」
哈利史泰爾斯過去最有名的情史，就是2012年跟泰勒絲談戀愛，當時他跟著偶像團體「1世代」一起到美國宣傳打歌，但最後其他成員都結束行程、搭飛機回英國了，就只有他留下來跟泰勒絲約會。後來據說泰勒絲也一路跟著他飛回英國，只是交往約7個月後也無疾而終。
泰勒絲後來寫了〈I Knew Your Were Trouble〉獻給這段沒結果的戀情，在英國音樂獎獻唱前還說：「要大家不把這首歌跟舞台前的那位聯想在一起根本不可能。」暗示靈感就是來自哈利本人。日後「1世代」在《艾倫秀》接受訪問時，被問到「誰的戀愛被寫成了歌？」，也就只有哈利舉手承認。看樣子哈利的感情生活不只催生了一首歌、也催生了一部片，想必他很快就成為女性創作人靈感泉源的日子不遠了。
