在日本逃亡期間，楊雙伍還是不安份，與日本著名暴力黑幫組織「山口組」，及在日台灣黑幫份子共同在歌舞伎町經營賭場、情色行業。值得一提的是，在台灣「威名遠播」的楊雙伍，來到歌舞伎町後，很快成為各方勢力極力拉攏的對象。
楊不但打進當地台灣幫派組織，連日本最大幫派「山口組」也對他敬畏三分，其中與楊關係最密切者，當屬山口組旗下「島田組」組長島田俊正，兩人關係之密切，甚至以兄弟相稱。
1987年2月，楊雙伍因與同樣逃亡日本新宿的牛埔幫殺手齊瑞生發生口角，齊瑞生後來遭槍殺棄屍，此案件引起台灣警方注意，懷疑逃亡日本的楊雙伍涉嫌重大，但苦無直接證據。
1987年12月，楊雙伍因新宿賭場利益糾紛，夥同山口組長島田俊正意外槍殺台灣四海幫幫主劉偉民。原來當時身高僅160公分的楊雙伍，為了一名李姓友人積欠劉偉民的1百多萬日圓賭債，本只是想約劉到對方住處談判，但意外就這麼發生了。
四海幫幫主命喪東灜，震驚台日兩國，楊自知日本也待不下去了，持「孫銘介」的遺失護照，假冒其身份潛逃至新加坡、菲律賓、中國大陸等地。楊後又因在廈門從事犯罪活動遭中國驅逐出境。1990年7月，楊以偽造「馮建民」身份潛逃至泰國，隨即被台、泰警方聯合逮捕，引渡回台受審後遭判處無期徒刑。
2003年9月，楊雙伍因在獄中服刑表現良好，獲准假釋出獄，出獄後的楊雙伍因早年樹敵太多，行事作風極為低調，歷經大起大落的黑幫殺手人生，他最終選擇金盆洗手，淡出黑幫是非圈，也為自己的殺手生涯畫下句點。
【解密台灣黑幫】
【鏡週刊】推出的【解密台灣黑幫】系列報導，並非鼓勵時下年輕人對黑幫有懵懂錯誤認知，甚至以加入黑幫成員為榮，報導目的實為探究台灣三大黑幫成立的歷史時空背景，隨著社會變遷有哪些演變，過去發生的血腥暴力案件，曾讓社會付出哪些成本，揭露台灣黑幫過去數十年血淋淋的爭鬥內幕，觀今鑑古。
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