連千毅2個兒子,分別是6歲及2歲,自豪兒子們遺傳了媽媽「台日混血」的好基因,長得相當帥。為了讓孩子贏在起跑點上,連千毅不僅讓小孩就讀學費昂貴的貴族學校,也打算在小孩16歲時就送他們出國攻讀整型外科。他認為「醫美是未來產業」,現在女孩子很捨得在自己身上花錢,「讓他們做這行,我認為是個方向。」但他強調未來孩子出國雖然會給生活費,但還是希望他們能去打工賺生活費,畢竟「年輕人還是要吃苦,才不會忘記怎麼努力」。
不僅於此,據《自由時報》報導,連千毅對老婆也是相當寵愛。除了每個月給老婆50萬生活費外,還買了2棟房子給老婆,其中第一棟就是他因為主持犯罪組織、非法持槍等罪名遭收押後,雖然總共被判刑8年55天,但去年獲得交保,感念老婆不離不棄,在南部花了8千萬買下7樓透天別墅送給愛妻,他表示「我對她就是虧欠,所以我什麼都讓她啦。」