比爾蓋茲更向《時代》透露,他和梅琳達求婚前,已事先請前女友「過篩」,徵求溫布拉德的同意,結果溫布拉德大方豎起大拇指給祝福。溫布拉德自認無法給比爾蓋茲幸福美滿的家庭,她認為梅琳達會是比爾的良好伴侶,因為梅琳達充滿智慧毅力。
其實溫布拉德也非等閒之輩,是全球最早的女性程式設計師之一,她與比爾於1984年在一次電腦會議中認識,並透過「虛擬約會」(virtual dates)進而交往,他們身在不同城市,在同一時間看著相同的電影,並用手機進行討論。兩人對科學有著共同嗜好,開始交往後,每年比爾都會去女友北卡羅來納州的外灘(Outer Banks)家中度假,他們會一起玩滑翔翼、沙灘車、暢聊生物科技等,1987年他們分手後,這個傳統依然維持。
溫布拉德1989年參與創辦了創投公司Hummer Winblad Venture Partners,是首間專注軟體產業的創投。30年來她扶植逾160家新創軟體公司,70歲的她仍擔任公司常務董事。溫布拉德曾被讚譽創辦了全美最早的軟體公司之一,之後專注於創投,奠定了創投業生態,可謂打造整個矽谷的參與者。