克萊瑞除了是知名體育記者，也在《紐約時報》（The New York Times）擔任體育專欄作家，不過身為費德勒傳記《費德勒：王者之路》（The Master: The Brilliant Career of Roger Federer）一書的作者，在他看來，費爸想要東山再起、挑戰大滿貫冠軍的機會，幾乎微乎其微。
據外媒《Essentially Sports》報導，當克萊瑞被問及「費德勒何時將退休？」他悲觀地說「我不相信他術後能再次回歸賽場，這是我個人猜測。但我相信他自己明白，在復原的過程中會感受到時代改變了，後起之秀已陸續接班，人生還有很多事等著他去做，況且他已經40歲了，他還能在賽場征服什麼？」
對於全世界費德勒球迷的引頸期盼，奢望費爸能像2017年傷癒復出那樣重回巔峰，克萊瑞毫不留情地潑冷水，坦言「即便他真的回歸賽場，復出過程也會極為緩慢且艱辛，我不認為他在這樣的條件下能贏得任何一座大滿貫冠軍。如此一來，他自己肯定也不會太開心。」
2017傷後復出的費爸重拾輕盈步伐，找回強勢的正拍，並改採半截擊式的底線快速擊球，讓單手反拍不再成為弱點，更是轉守為攻的利器。那年他一路強勢挺進澳網決賽，與宿敵納達爾（Rafael Nadal）上演經典五盤大戰後順利捧起冠軍盃，向世人宣告他寶刀未老，隨後接連稱霸印第安泉大師賽與邁阿密公開賽，其中兩次碰上納達爾時，都打得對方毫無招架之力。只是對比5年前，歷經多次手術的費爸在今年復出後，顯然無法重拾昔日風采，大滿貫冠軍數很可能就此停留在20座。
