當年泰勒絲在專輯《紅》裡頭收錄了多首影射傑克葛倫霍的歌曲，其中〈We Will Never Ever Getting Back Together〉甚至衝上了排行榜冠軍，成為她個人出道以來首支冠軍單曲，奠定了她從鄉村跨足流行音樂領域的基礎。但這首歌充滿了前男友傑克的影子，包括指控前男友沉迷獨立音樂、動不動要分手的情緒勒索，被認為泰勒絲對於這段短命戀情的回擊，總此以後外界對她貼上「泰勒絲總拿前男友當寫歌靈感」的標籤。
從此以後，傑克葛倫霍就避談泰勒絲，直到2017年替電影《你是我的勇氣》（Stronger）宣傳時，電影故事本尊傑夫鮑曼（Jeff Bauman）就故意虧他，「如果現實中你真的失去雙腿，你覺得泰勒絲會寫進歌裡嗎？一首鄉村歌曲？」傑克當場回應：「但她現在的曲風比較流行吧。」等於趁機消遣泰勒絲轉型到流行音樂，忘記自己從哪發跡的。
只是萬萬沒想到，泰勒絲這回重新翻唱專輯《紅》，不只一口氣灌錄當年沒收錄的歌曲，也直接承認《紅》就是當年自己的感情紀錄，從分手後的種種感受都寫進歌裡、毫無保留。更妙的是泰勒絲這回拿出當年沒發表過的新歌〈I Bet You Think About Me（Taylor Swift's Version）〉，再度劍指傑克葛倫霍，因為歌詞幾乎把他整個人都寫了進去，包括提及前男友是來自住在比佛利山的世家、前男友家人講話都愛掉書袋、前男友每週都要去獨立音樂演唱會等，還有歌曲最後出現了「你鐵定會想到我，當你大喊：『我的天啊，她瘋了，居寫了一條關於我的歌。』」
有趣的是，這條完全勾起八卦往事的新歌，讓大家對傑克葛倫霍又充滿了興趣。他老兄當然完全不會談有關泰勒絲的任何事，但也出席上週六漢米爾頓手錶主辦的電影幕後獎、頒獎給自己的姐姐瑪姬葛倫霍（Maggie Gyllenhaal），看起來並沒有什麼異樣。
但瑪姬顯然多年來也被泰勒絲的颱風尾給掃到，因為專輯《紅》裡頭〈All Too Well〉，歌詞提到「在你姐姐家的圍巾」，導致她常常被問到家裡有沒有一條多的圍巾？瑪姬表示從來不解大家幹嘛問她圍巾的事情，反正她沒看過就是了，所以歌迷都猜圍巾一定是被傑克偷藏起來。然後加入這個八卦考古的，還有傑克葛倫霍的百老匯明星好友安德魯伯納（Andrew Burnap），他日前在推特上發文表示就算被大家嘲笑，他也堅持圍巾已經在自己手上。總之感謝泰勒絲老歌新唱，一口氣貢獻了這麼多的八卦。
