說起來陳松勇進入娛樂圈，是因為躲警察的緣故，他以前是管區警員列管對象，發現警察進不去電視台，因此他就一直待在電視台裡，不是當劇務搬東西，就是當臨演，直到48歲那年，他被侯孝賢找去演了《悲情城市》，意外獲得第26屆金馬獎最佳男主角，旋即走紅。
爆紅後陳松勇片約不斷，不僅在台灣賺台幣，如此在地的演員更將觸角伸往香港，拍攝了多部港片，與周潤發、李連杰、劉德華、譚詠麟等人同台飆戲。到了千禧年後他的作品逐漸減少，2006年中風後還是有零星幾部作品推出，外人以為他窮途潦倒，其實他早已賺了不少錢，據悉他坐擁價值共5,000萬元兩間豪宅，曾霸氣說道：「年輕時就有想法，存夠了錢就不要演戲，要開始過悠閒的生活」，將財產早已規畫妥當。
民國30年出生的陳松勇，只有小學一年級學歷，愛讀書的他靠著會注音和學過漢語發音，讀遍《史記》與各種歷史小說。曾有媒體採訪他，家裡有好幾面書櫃，裡頭還放了一套《大英百科全書》。他還將台語俚語集結成書，先後出版《陳松勇訐譙》與《陳松勇新訐譙》，成為暢銷作家。
據說陳松勇是已故前總統李登輝的民間友人之一，李登輝曾多次造訪陳松勇家，與他暢聊政治、歷史等話題；外傳李登輝當年一度想推辭當副總統，到山地當牧師，被陳松勇勸阻後打消念頭。媒體求證陳松勇，他卻淡淡否認媒體求證陳松勇，他卻淡淡否認「李總統是何等人物，我一個沒讀書的草包，憑甚麼影響他呢？一切決定在於他自己。我跟他曾經閒聊一些有的沒的，倒是真的。」
