蔡凡熙新片《再說一次我願意》可以說是他所飾演的角色「路以晉」的「屁孩成長史」，加上之前的《報告老師！怪怪怪怪物！》《有五個姊姊我就註定要單身了啊！》，甚至客串演出的《月老》，角色都有不同的屁孩屬性，蔡凡熙可說也是娛樂圈其中一位「屁孩專業戶」。問蔡凡熙他演屁孩比較屁，還是柯震東比較屁，他毫不猶豫：「當然是柯震東！」
蔡凡熙解釋，柯震東雖然已經30歲了，但在《月老》裡的表現真的很屁，有一些台詞也只有他來說才有那個味道。他自認演屁孩可能也可以很屁，但是不知道能不能像柯震東那樣討喜，「屁和被討厭只在一線之間」，他覺得柯震東很能抓住那個界線，因此屁得很討喜。
片中蔡凡熙向女友郭書瑤求婚卻慘遭打槍，因此墮入無限輪迴，一直重複求婚這天，但他也從屢戰屢敗間領悟自己求婚失敗的真正原因，利用重複的每天學著成長讓自己更好、更有肩膀。蔡凡熙說，如果可以一次次重開機，他最想回到國中時，好好向當時暗戀的隔壁班女生表達心意。
這段連萌芽都談不上，而且還激怒了對方的單戀令蔡凡熙頗後悔，「那時我是棒球隊員，理光頭，樣子又瘦高乾扁，所以對自己很沒自信，追女生的方式在別人眼裡像個變態，常用一種色色的眼光盯著暗戀的女生看。」
蔡凡熙形容那個他暗戀的女生皮膚很白、單眼皮，功課很好，國一一見到對方就覺得是自己的菜，用這種「色色的眼光」從國一看到國三，「後來那女生託人轉告我的舉動令她很不舒服，一直到現在我都還不認識她。」所以如果有可能讓他停留在當時，自己會利用輪迴的每一天，試著用不同方式，好好地去認識並追求對方。
早前蔡凡熙透露有一位「可以聊天的異性朋友」，過了大半年，他坦言「現在還在聊天階段」，進度緩慢。由於對方是圈外人，蔡凡熙不希望她過於被注目，比較想要細水長流的愛情。過去他曾模仿愛情片橋段為女友慶生，把場面搞到很盛大，怎知對方並不喜歡。後來才知道包括他的歷任女友，很多女生都頗排斥在大庭廣眾下得到另一半的「驚喜」，「這些都是男生的自以為，《再》片編導也是男生，所以他寫的那些求婚橋段就被我們嗆，（被求婚的）郭書瑤更是嗆爆：『沒有女生喜歡這樣的啦！』」
