近年把事業重心轉移到時尚、美妝領域的蕾哈娜，成績越做越好，但她與歌手A$AP Rocky的感情最早可追溯到2012年，兩人一起在MTV音樂獎上同台演出，隔年A$AP Rocky也加入蕾哈娜的巡迴演唱陣容，但又出面否認兩人在交往，卻又一起合作拍攝MV〈Fashion Killa〉，讓大眾對於兩人的關係從此處在霧裡看花的境界。
2015年A$AP Rocky宣佈自己結束了與超模伊曼（Iman）的關係，再次否認了與蕾哈娜有任何感情上的羈絆，「我期待的是友情而非感情，畢竟我跟很多女性交往過，生命有時很複雜。」到了2018年，兩人再次同台，這回是一起參加巴黎時裝週，不過當時兩人都各自有對象，時裝週的合照看起來比較像是老友重聚。不過這又打開了新的局面，同一年A$AP Rocky參加蕾哈娜主辦的慈善活動，他交往的對象還是不脫名模清單。
2019年堪稱是兩人關係的轉捩點，A$AP Rocky再度參加了蕾哈娜的慈善活動，之後兩人也一起參加英國時尚獎，此時蕾哈娜已經轉型、全力衝刺個人創辦的時尚品牌，因此當她出現在男方的瑞典演唱會，坐在台下當觀眾時，大家已經開始懷疑他們在交往。2020年，當A$AP Rocky主辦慈善演唱會時，蕾哈娜雖然跟歌手德瑞克（Drake）一起出席，但之後卻被發現她跟A$AP Rocky一起合照。同年11月，則被人發現兩人一起在洛杉磯餐館用餐，也傳出兩人關係不斷升溫。此時蕾哈娜還邀請男方一起替自己的保養品牌拍攝宣傳照，為了投桃報李，A$AP Rocky則替《Vogue》雜誌採訪蕾哈娜，直接把緋聞跟產品上市炒作到最高點，「跟妳一起拍照要忍住不笑、裝酷，好難。」
到了2020年底，A$AP Rocky向媒體承認兩人的關係已經從好友變成情人，儘管蕾哈娜對這個說法從來沒承認、也沒否認。從此以後幾乎去哪都是出雙入對，去年9月就一起公開參加紐約大都會藝術博物館慈善晚會（Met Gala）、走紅毯。歌手妮基米娜（Nicki Minaj）也發文說，自己在家招待了「這一對」。從去年底起，蕾哈娜的外出服裝就是大衣，顯然想要遮掩懷孕的身材，因此斷言好事應該近了。
過往名人發布孕婦照宣告懷孕，戴咪摩爾（Demi Moore）在1991年的全裸孕婦照堪稱是最具話題，但蕾哈娜的操作手法完全不一樣，捨棄了攝影棚拍照、改以街頭拍照的模式，更找來《Vogue》雜誌最愛的狗仔攝影師、年紀僅有20出頭的麥爾斯狄金斯（Miles Diggs）操刀，特地在A$AP Rocky的老家紐約哈林區，完成小倆口一系列的牽手散步照。當然看似家常的打扮，其實都是一身Chanel名牌。這些照片也以不斐的價格賣給通訊社、連IG上也看不到，刻意逆向操作，要說高調也不失低調，果然不枉她從商的精明手腕。是說接下來如果她發表童裝的話，大家也不要太吃驚。
