從饒舌歌手、電視喜劇演員、到票房明星，威爾史密斯演藝事業看似一帆風順，但每一次轉換身份也都歷經許多挫折、失誤與低潮。但威爾史密斯總是不斷修正，從錯誤中學習、讓自己成為有號召力的票房明星，甚至在90年代締造出「7月4日美國國慶日就要看威爾史密斯電影」的不成文慣例，因為這個強片廝殺的熱門檔期，偏偏他的電影就是會賺錢，證明了他的魅力可以跨越國界、種族，到處都吃得開。
不過到了40歲以後，威爾史密斯漸漸修正事業方向，參與幕後的製作。甚至在50歲時挑戰YouTube、Instagram，開始變身為網紅，把他原本的知名度形象擴展到網路上，跟新世代的群眾互動。當年跟他競逐美金兩千萬片酬的諸多競爭對手，無論是史特龍、阿諾、還是布魯斯威利等前輩，都紛紛淡出，只有威爾史密斯還是能穩穩站在一線票房男星的地位。或者，就像他在自傳中所提到的，他以湯姆克魯斯為榜樣，不斷想辦法要追上、超越阿湯哥的地位，終究造就了屬於他自己的傳奇。
曾經有一段時間，威爾史密斯沒辦法碰觸那些太敏感的題材，例如有色人種所遭受到的歧視跟不公平待遇。因為那是給人形象光明又正面的威爾史密斯，怎麼演都沒辦法說服觀眾的。到了《王者理查》（King Richard），透過扮演真人真事的劇情，以大小威廉斯姊妹在網壇奮鬥的故事，把這些元素轉化為勵志的情節，鋪陳出追尋美國夢的障礙。而他飾演的理查威廉斯更是網壇的頭痛人物，但種種爭議事蹟再次被威爾史密斯所消化後，以執拗不馴的老爸形象，取代了原本求勝心切、到處得罪人的理查本尊，讓觀眾同意也許理查是個難搞的傢伙，但也的確是個愛女心切的老爹。
「理查威廉斯是他家庭的凶悍保衛者。」威爾史密斯在拿獎後這樣說，但似乎也在形容自己在頒獎典禮上，對於影星克里斯洛克（Chris Rock）出拳的舉止。克里斯洛克稍早在台上開了威爾老婆潔達蘋姬的光頭玩笑，但潔達去年曾提過之所以剃光頭，是自己長期以來有掉髮症的困擾、已經到了無法挽救的地步。因此克里斯洛克的笑話聽起來，就讓威爾火冒三丈、對克里斯出拳。
事發後丹佐華盛頓把威爾史密斯拉到一旁去講悄悄話，威爾說丹佐當下告訴他，「在人生的最高點，要小心，惡魔會跟著你。」他說自己的舉止好像一個發瘋的老爸，「就像大家眼中的理查威廉斯那樣，但愛會讓人做出發狂的舉動。」
儘管在登上影帝的這晚惹出了不必要的麻煩，但威爾史密斯還是兩度贏得大家的掌聲，第1次是宣布最佳男主角、第2次則是他拿獎下台時。還有，打從克里斯洛克挨打後，坐在台下潔達蘋姬史密斯就一直牽著威爾史密斯的手；當威爾上台領獎時，《王者理查》入圍最佳女配角的安潔紐艾莉絲（Aunjanue Ellis）則跑來牽著潔達的手，就怕大家會輪流暴走，現在總算可以鬆口氣了。
