自1979年，蔡琴以〈恰似你的溫柔〉走紅，她用感染力強大的女中低音，把流行歌提昇為憾人的藝術品，成為千萬人心靈的慰藉，林懷民希望用這項演出，向這位陪伴4、50年代人的精彩藝術家致敬。
林懷民表示，他主動邀請蔡琴共同製作這項節目，因蔡琴一向在大場地演出，這回林懷民安排她在席次很少的綠劇場演唱，只有樂隊伴奏，一個人唱到底，要讓觀眾近距離體驗蔡琴的歌唱藝術。蔡琴說：「我從16歲起就是雲門的粉絲，看過許多雲門的經典作品，一接到林懷民的邀請，就開心的答應。」
林懷民自認是龜毛的創作者，蔡琴卻比他認真幾百倍。答應合作後，單單選擇曲目就用了兩個月，也兩度到雲門劇場感覺場地，然後召集樂隊到家裡排練，每次8小時，排了十幾次。每次都穿上演出服，高跟鞋，拿著麥克風正正式式唱，「再來一次」之後，又「再來一次」。
林懷民說走紅數十年的蔡琴依然在進化中，許多唱了上萬遍的老歌，她仍然斟字酌句的推敲咬字運氣，每次重唱都加入新意，甚至會停下來，重新編曲，一定要讓每首歌都有不同觀點的詮釋。 這項演出本來排在去年12月，因疫情取消，確定延到今年12月，早在3月份，蔡琴就把樂隊帶到雲門，在搭起的舞台上正式排演，距離演出還有9個月，她就要求自己進入狀況。
