再加上吳怡農擁有空戰實力，2020年立委選舉首度對上蔣萬安時，就被媒體譽為「雙帥對決」，雖然投票結果小輸競選連任的蔣萬安1.3萬票，但當時吳強打國防議題，率全國之先喊出「全民下架吳思懷」口號，將當年大選的護國保台主軸帶入立委選戰，帶動整體選情，顯示實力不容小覷。
一名綠營派系要角也認為，吳怡農擁有3優勢，包含學經歷及顏值均佳，以及這次訴求正面政見，不打負面轉戰，有利於他拚勝選。但該名要角也坦言，民進黨才剛從大選中慘敗，該區又是當選市長的蔣萬安本命區、氣勢正旺，依客觀情勢來看，確實對綠營不利。
面對國民黨狂打黑金議題，黨務人士說：「當初他（吳怡農）力推自繳黨費、排黑，碰了各種軟硬釘子，現在卻被打成黑道，真的非常諷刺！」該人士說，吳被提名參選立委後，就迎來國民黨的黑道質疑，把他扯成黑道非常離譜；但不可諱言，民進黨這次九合一敗選，跟被質疑黑金也有關聯，黨內必須正視，若全黨為吳怡農辯護，而錯失檢討機會，將是黨內危機。
綠營輔選人士也說，黑道議題對吳怡農的選情非常危險，畢竟這不是吳一個立委參選人能處理的事，他再怎麼回答都無法讓國民黨滿意，而他從參選之初就無法掌握議題主動性，陷入被動回應，甚至跟著聲討黃承國，只讓黨內矛盾凸顯，最後恐是他黨作收漁翁之利。
綠營人士也提醒，吳怡農獲提名至今，提出不掛看板的訴求，但包括面對媒體質疑遲到的態度、甚至對黨內開砲初選機制、黑道議題等，起手式卻顯得紊亂，可理解他想藉此與中間選民對話的企圖，但任何選戰尤其是補選層級，「攘外要先安內」，建議吳怡農應重新思考自己的選戰策略，否則在開拓選票前，就先搞得黨內手忙腳亂，恐會顧此失彼。
事實上，2020年選後，民進黨處理延宕已久的台北市黨部主委選舉，後來由吳怡農經同額競選成為黨部主委，當時英系已著手布局陳時中競選台北市長，就是盼藉吳在年輕族群的高人氣，以主委身分強力輔選，為民進黨拉抬青年票。豈知吳當選後沒多久，就爆出趙介佑案，吳全力處理黑道入黨問題，查核黨員前科，落實排黑條款，並希望建立黨員通訊錄，但也踩到各派系鞏固黨員的紅線，因此與北市各派系關係緊張，一名英系要員就直言，「他選上主委之後，就跟我們關係漸遠。」
吳怡農在其主委任期屆滿前，就已公開宣示「就算沒有連任，也不會拋棄（九合一）輔選角色」，一名資深綠營幕僚說，吳怡農後來宣布不競選連任，回到壯闊台灣推廣全民國防，其實真的比黨部更適合他發揮；而他兌現諾言在九合一選舉全台替縣市長、議員站台，黨內透過這次選舉重整接班梯隊，吳怡農輔選的付出也沒被忽略，多數人都肯定他是黨內年輕世代的重要人才之一。
在這場立委補選之外，民進黨緊接著也進入敗選檢討期，預計在農曆年前、1月中旬舉行黨主席補選。一名綠營公職直言，現在黨內討論黨魁人選，須謹慎思考這到底「是骨牌，還是鐘擺」。歷經九合一選舉的大敗，黨內不少人寄情於鐘擺效應，希望民進黨能在2024年扳回一局；但若未展現檢討誠意，加上錯誤的布局，也可能成為1張張骨牌，「選民只覺得民進黨被教訓得還不夠」，最後骨牌效應發生，就像國民黨先在2014年地方選舉慘敗，又在2016年丟了政權。
