蘇貞昌2018年在民進黨地方選舉大敗的艱困情勢下接任行政院長，小笠原欣幸認為，蘇揆當時不僅替蔡政府穩住陣腳，鞏固了2020年的總統、立委選舉盤勢，選後也致力於應對新冠疫情的挑戰。
若拿中國的防疫作對比，無疑證明了台灣在防疫上的優秀表現，在其他國家因疫情衝擊經濟不振下，台灣經濟卻能持續成長，連續2年稅收都大幅超過預期，當中蘇貞昌內閣的穩固施政功勞極大。
小笠原欣幸表示，蘇貞昌雖然與蔡英文在黨內有競爭關係，不過在行政院長任內充分扮演好替蔡總統「擋子彈」的角色，如黨內因同婚合法化的議題出現分歧時，蘇貞昌適時整合，替法案順利通過做出了卓越的貢獻。
然而蘇貞昌強勢發言並與對手互罵的政治風格，也讓反彈聲浪逐漸擴大，即便台灣應對疫情有功，對民間疫情受災戶感受的關懷反應過慢，加上打擊黑道、處理柬埔寨詐騙不夠積極，導致民怨積累，也在選舉時成為國民黨攻擊的著力點。
不過總結來說，蘇貞昌這次回鍋做滿4年，成為了自1996年以後任期最長的行政院長，且在陳水扁、馬英九、蔡英文政府歷任行政院長當中獲得相對較高的滿意度，「可說是表現傑出的4年。」
而去年底選戰的慘敗，林智堅及陳時中等候選人固然要負起很大責任，但既然選民已給出教訓，小笠原欣幸認為政府勢必要表現出反省的態度，蘇貞昌無可避免得下台，沒意外的話內閣將會總辭，蔡英文則應會在春節期間發布新任行政院長人選。
