現年57歲的布魯克雪德絲正在宣傳關於自己的紀錄片《Pretty Baby: Brooke Shields》，她談到的確家人很想要她嫁入甘迺迪家族，「他們總想要我嫁進去這樣的世家，我也非常著迷於他，大概從我3歲時開始，我媽就一直跟我說，『這位就是妳往後要嫁給他的男孩，他就是妳的真命天子。』」
布魯克雪德絲說當年幾乎是哪個男人最紅，家人就要幫她配對，於是有一次到了滑雪勝地亞斯本的時候，真的碰上了小甘迺迪，本來是想給對方留下好印象，結果一個失誤，反而讓自己要被抬下山。沒想到因禍得福，小甘迺迪反過來邀請她，參加他們家族的聚會。「我記得他一直說我看起來像他媽媽...，這也很有趣，也算是某種讚美，但我當時心想，『我不知道該作何感想。』然後我們卻是有一個真正的約會。」
就在離開甘迺迪的家庭聚會、回到他下榻的酒店之前，小甘迺迪突然吻了布魯克雪德絲，「他吻了我，這算是我一生當中最美好的吻。一點也不讓人失望。」不過，當布魯克婉拒了更進一步的求歡後，她決定自己叫計程車離開。即使後來因為暴風雪，一度不得不被困於當地，他們的關係都沒有好轉過，「他沒有看我，也沒跟我說話，好像我是一坨屎。但在另外一方面，我感覺是『感謝老天，他展示了他的真面目。』」
這段往事恐怕無人可以幫忙佐證，因為小甘迺迪跟妻子不幸於1999年飛機意外去世。
在以清純性感的玉女形象走紅之後，布魯克雪德絲面對轉型的問題，直到1996年在影集《六人行》（Friends）客串演出，讓她在喜劇影集意外找到一片天，「在當時，我最欽佩的人，也就是電視上最大的咖，就是那些電視節目主持人，還有《六人行》的演員。要知道，那真的是所謂的聖地。」當時她已經嫁給了網球選手阿格西（Andre Agassi），只是沒料到，這次的客串演出居然讓阿格西發火，甚至在家摔壞了所有的獎盃。
布魯克雪德絲說整起事件猶如導火線，揭開了阿格西的真面目，「只能說跟一個酒鬼住在一起生活，對於這種事情一點也不陌生，就是那種不分日夜、瞬間就變臉等等的。所以那真的不可怕，一點也不可怕，我是說，後來我花了好多年想要修復那些被砸爛的獎盃。」
「整個過程，我的內心就像是『有一天，我要小孩好好看看他們老爸的成就。』我馬上就調整到修復模式，立刻去安撫他，我想他對於演員的世界一點也不熟，不管是他覺得被威脅，還是我想出來的任何理由，這真的是我的自力救濟。」最後布魯克雪德絲在1999年結束了跟阿格西4年的婚姻。
