片中飾演溫蒂一角的艾薇安德森（Eve Anderson）的表現備受期待，因為她不只在漫威大片《黑寡婦》中出演年輕版的史嘉蕾喬韓森，年僅15歲的她更曾參演由父親保羅·W·S·安德森（Paul W.S. Anderson）執導的《惡靈古堡》系列作品，與身為好萊塢性感女神的母親蜜拉喬娃維琪（Mila Jovovich）同台飆戲。
看似人生勝利組的艾薇，卻坦白自己對溫蒂不想長大的心情感到心有戚戚焉。艾薇在拍攝《小飛俠與溫蒂》期間正處於低潮期，性格成熟又有豐富工作經歷的她感激每個演出及拍攝的機會、也對於未來將迎來的挑戰充滿興奮與期待，但看著兩個年幼的妹妹無憂無慮的生活，她不禁在內心吶喊，「我現在還不想成為大人！」
艾薇的內心矛盾也完美的投射在了溫蒂這個角色上，電影中溫蒂曾將一對耳環舉到臉上，想像著自己戴上它們會是什麼樣子，但很快就把這些綴飾和想法拋到一邊，只想安心的繼續做個孩子，艾薇也說：「我認為每個人在他們的生活中都有過這樣的時刻，他們想做一個小孩，不想承擔大人的責任，而我相信這就是《小飛俠》的故事如此受人喜愛的原因，因為這是我們都能產生共鳴的事情。」
裘德洛（Jude Law）飾演虎克船長一角，示導演並不是要透過這次的作品幫反派角色洗白，而是與觀眾一起用不同的角度認識這些經典角色，希望藉此作品能讓觀眾看到虎克船長更多的面向，透過講述動畫中沒有呈現出來的角色背景故事，去理解這個十惡不赦的反派角色過去的成長經歷、還有他與小飛俠之間的恩恩怨怨到底從何而來：「虎克船長是故事中少數逐漸老去的面孔，而歲月的痕跡不只是皺紋跟灰髮，他在成長過程中從未被治癒過的傷疤更是肉眼可見。」
「迪士尼電影的核心元素是內心世界、歡樂、還有魔法。」製執行製片人亞當博爾巴（Adam Borba）也說，「所以在拍攝真人版電影時，我們實地拍攝、大規模地建造佈景、拍攝飛越夢幻島的場景時還為孩子們吊了鋼絲。」製作團隊打從一開始就和導演大衛羅利（David Lowery）達成共識，即使大多數需要實地拍攝的場景都為製作團隊和美術團隊帶來了極大的挑戰，他們依然堅持實景拍攝，致力要將夢幻島原汁原味的呈現給觀眾。
導演更爆料當自己受邀拍攝《小飛俠》的真人版電影時，自己的第一反應是拒絕的，「因為我太喜歡《小飛俠》的故事了！所以不知道自己能夠為它帶來什麼新樣貌。」但也正因為自己對故事的著迷和熱忱，最終點頭答應為這個充滿魔法的冒險之旅拍攝真人版電影，「我希望觀眾能從中得到他們需要的答案，當你在拍一部電影時，你所能期望最好的結果就是觀眾能因此找到共鳴，但那不是我能決定的，那是要他們去發現的，我希望他們能獲得很多。」
