1996年，小勞勃道尼被控持有毒品與武器，緊接著因為違反假釋規定後，在1999年被判處3年的監禁。連同假釋與緩刑，最後他服刑了15個月。對於被判入獄，他回憶當初在法庭上，被火大的法官在一怒之下判重了刑期，「他突然說拉丁文的時候，我還以為在對我下咒語。」僅僅兩週後，他就被送去坐牢了，但那不是最後關犯人的地方，那是一所轉移中心，好決定不同罪名、犯行的囚犯該送去哪裡關起來。
「那可以說是我這這輩子去過最危險的地方，他們會決定你究竟該去哪所監獄。不管是1、2、3還是4級罪犯，都會被送去那邊，光是空氣中就可以聞到邪惡的氣味。」小勞勃道尼形容在轉移中心的兩個星期，非但不好過，還有點危險，「這有點像是住在很糟糕的社區，沒有任何機會，只有威脅。是的，每個人都會趁機偷走你的錢包，所以要小心點。」
需要提防的威脅不光只是錢財，還有別的，他說有一回離開牢房去洗澡，「我想我脫了衣服，裡頭的內衣穿反了，然後其他獄友就發出了很大聲的嘲笑。」
在離開轉移中心之後，小勞勃道尼被送去真正要服滿刑期的監獄，讓他非常難忘，「當頭一次離開牢房，走到讓犯人放風的院子，這是接下來一年多都會固定去的地方，我覺得最好的形容就是被送去很遙遠的星球，直到行星連成一線對齊，才會有回家的路。」
儘管坐牢是他這輩子所經歷過最糟的事情之一，但呆上兩個星期後，小勞勃道尼也不得不承認，人類適應環境的能力比想像中還要快，「我覺得人類好像被內建程式，以最短時間適應那些看似不可能待下去的環境，第15天是關鍵，我記得第15天我就玩了起來，真正適應了。」至於在監獄如何自保，他說要有傷害他人的意願，這樣就不會成為目標，「其實就是假裝很像要去傷害別人，這跟願意去傷人還是不一樣的。」所以聽起來就算是坐牢，還是需要一點演技的。
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