《成功補習班》講述透過補習班認識的三劍客互相扶持成長的故事，詹懷雲表示三劍客的組合是兩個皮蛋（張正恆與程翔），加上一個「聰明蛋」和尚。片中三劍客放鞭炮炸掉補習班的事蹟，是導演藍正龍的精心安排，起因是藍正龍想要「報復」讀書時的補習班主任，所以在電影中安排這個橋段，藍正龍笑說：「不是真的報復啦，我跟主任很好，只是他太愛使喚我們，經常叫我們去打工，或是嗆我們不愛讀書會拉低他的升學率。曾經還被主任叫去擺地攤，結果警察來了後，他第一個跑掉，類似這種故事真的很多，覺得主任真的很賊，心想一定要報復他，既然在現實中無法實現，特地在電影中安排把補習班炸了！」
詹懷雲談起過去自己補習趣事，他表示：「雖然在補習班放鞭炮很危險，其實很想嘗試看看，想起小時候曾經在路邊與朋友放鞭炮，明明沒做什麼壞事，但是看到警察就開始跑，反而吸引警察追逐，現在想起來覺得很鬧。」
巫建和則是一進到補習班場景就全身不舒服，聞到屬於考卷、教科書的位置，就想起自己曾經被逼著補數學的經歷，當時的他是文科都100分，可是數學只有3分的學生，因為高壓的補習進化成7、80分。
戲中總是調皮的邱以太，分享戲外在國中時期也曾經有過的屁孩行為，「下課後曾經跟同學一起比賽抓補習班的蟑螂」。電影拍攝過程中，邱以太跟詹懷雲也故意不聽課，兩人玩起橡皮擦，把橡皮擦屑捏成橡皮擦球，拍攝結束後一人一半帶回家，兩人笑稱這是「屬於成功補習班的定情信物」。而就讀國際學校的林奕嵐，因為沒有補習的經驗，則透過電影來體驗補習班，所以藉由邊拍片邊補習上課，是一件滿有趣的體驗。
