事實上，對於賴清德是否需「赴美面試」，賴團隊有兩派不同意見，一部分幕僚認為，賴清德作為副總統，與各國政、學界訪團多有互動、沒有所謂「面試」的需求；但也有部分幕僚認為，賴清德去年雖也擔任總統特使出訪宏都拉斯、過境美國，但他身分轉換為總統參選人後，出訪一事仍受外界期待，且透過賴的具體行動，更能親自對台灣抱有戰爭疑慮的國際社會，釋放強烈訊息。
誠如前述幕僚所述，在賴清德正式投入競選活動前，他就以副總統身分與各國使節、國際訪賓互動，包括捷克眾院議長艾達莫娃、美國眾院議長裴洛西、日本自民黨副總裁麻生太郎等人。前總統李登輝過世時，賴清德代表總統設宴款待前來弔唁的前日相森喜朗；日本前首相安倍晉三過世時，賴清德還親赴東京慰問安倍家屬。
「小英真的幫忙很多！」知情人士告訴本刊，總統蔡英文刻意將許多外交工作指派給賴，並邀賴清德參加國安晨會與聞機要，甚至蔡也會親自替賴背書，在一些場合私下向外賓強調，賴清德一定會是延續她「四個堅持」外交路線的最佳人選。
本刊調查，府方從今年初，就開始對巴拉圭行有初步概念，真正的行前作業時間則約3個月。不過，在出訪前，賴清德「進白宮」的說法引發爭議，有媒體因而報導：「賴清德國安幕僚不見蔡人馬」，對此，知情人士具體對本刊指出，在今年6月，也就是賴清德競辦成立後不久，蔡、賴雙邊的國安外交團隊就已整合，由蔡英文親自指派心腹大將、總統府副祕書長黃重諺協助賴相關工作。
此外，7月中旬美東信賴台灣之友會、台美青年信賴台灣後援會於美國熱鬧成立的同時，賴清德競辦發言人趙怡翔、民進黨前副祕書長林飛帆也低調先遣，為賴8月過境之旅做行前說明。
事實上，2016年大選前8個月，蔡英文曾以總統參選人身分，進行「點亮台灣、民主夥伴之旅」訪美，當時蔡僅是民進黨主席，不只踏入白宮，也受邀進入國務院；當年蔡英文行前，也曾派時任新境界智庫執行長的林全率團赴美，向美方提前說明蔡的外交兩岸立場。小英後來赴美訪問大獲成功，與2011年美方對蔡充滿不信任有天壤之別。
賴清德此行過境美國，不只比照小英派先遣團，也在蔡賴團隊合作下，與美方保持密切溝通聯繫，例如中國在行前強烈抗議賴清德過境，甚至批其為「灰犀牛」，美國務卿布林肯、我外交部同聲一氣強調，台灣副總統過境美國行之有年，凸顯這是雙方溝通後共同定調的回應，賴此行也透過台美雙方充分協調，將不確定性降到最低。
