當初兩人交往時，被打造成歌壇的金童玉女，畢竟他們都是1993年參加迪士尼頻道的兒童綜藝節目《米老鼠俱樂部》（Mickey Mouse Club）認識。在當時成為節目班底的，還有日後在演藝圈大放異彩的克莉絲汀（Christina Aguilera）、萊恩葛斯林（Ryan Gosling），還有一個叫做賈斯汀的男孩。
在1999年獲得唱片公司合約、順利出道後，布蘭妮與賈斯汀再次於樂壇相逢；賈斯汀在1995年已經加入偶像團體「超級男孩」（’NSYNC），他們從亞洲、歐洲一路紅回美國。加上布蘭妮出道時還承認自己是處女，引發了許多話題。因此這段戀情不光受到矚目，從開始到結束都是轟轟烈烈。
在書中，布蘭妮談到為了賈斯汀墮胎，「這是一個驚喜，但對我來說，這不是悲劇。我非常愛賈斯汀，一直希望有一天我們能組成一個家。這比我預期的要早的多，但賈斯汀對於懷孕的消息並不滿意，他說我們還沒有準備好生孩子，我們太年輕了。如果留給我一個人照顧，我永遠都不想這樣。賈斯汀非常確定，他還不想當父親。直到今天，這是我一生當中經歷過最痛苦的事之一。」
儘管賈斯汀方面尚未對書中的描述做出任何回應，但打從兩人在2002年分手後，他們都有意無意在隔空互嗆。先是賈斯汀2002年的單曲〈Cry Me a River〉MV，找人扮演布蘭妮，MV情節又影射都是女方先出軌。布蘭妮當時的回應是，在MV推出前，她被告知賈斯汀需要好好炒作一番新聞、搞出一些爭議，所以她曉得MV的目的，從頭到尾就是在炒作，「他得到他想要的，就我個人來說，這只是一次絕望的嘗試。」2003年，布蘭妮發表〈Everytime〉，歌曲內容描繪心碎的種種，也表達分手後的傷痛，算是對賈斯汀單方面的回應。
在2021年，紀錄片《Framing Britney Spears》推出後，揭露整個娛樂工業體制對布蘭妮的剝削，其中就包括當年賈斯汀的炒作打歌法，企圖把分手的問題都栽贓到她頭上。在面對輿論的壓力下，賈斯汀出面替當年〈Cry Me a River〉選擇羞辱布蘭妮的打歌方法道歉，「我必須坦白說，這個行業是有缺陷的，讓男性，特別是白種男性獲得成功，處於特權地位。由於我的無知，我沒有理解當它發生在我生命時，我的行為導致其他人的困擾，但我不想再次因扯別人後腿而獲得好處。」
同一年，當布蘭妮打贏了監護監管官司，從老爸傑米（Jamie）取回人生一切的主導權，結束了長達13年的監管行動，賈斯汀表示，「我們都該支持布蘭妮，不管我們的過去，無論是好是壞，不管那是多久以前…發生在她身上的都是錯的事。任何女性都不該被限制對自己的身體做出決定，任何人都不該違背自己的意願…或永遠必須請求許可才能享受自己為之努力付出的一切。」
