《青春18x2 通往有你的旅程》描述人生面臨轉折的Jimmy(許光漢飾演)在回老家休息時,在房間內找到18年前、日本女孩Ami從日本寄來的明信片,讓他想起初戀的記憶。18年前還是高中畢業的Jimmy在打工時認識日本背包客女孩Ami(清原果耶飾演),萌生純純的愛意。時隔18年,Jimmy決定到日本旅行,前往Ami的故鄉。
該片改編自作家藍狐2014年在背包客棧上發表的熱門網誌,真實故事感動許多網友,電影版也保留不少原著的內容,其中也包括當年藍狐與女孩Ami一起看電影《情書》。導演藤井道人表示,片中放入一些《情書》的片段,除了因《情書》在原著已經提到,他在十幾歲時接觸到岩井俊二導演的作品,也非常喜歡。
藤井道人透露,他看原著時就特別注意到有《情書》這個元素,同時認為《情書》與《青春18x2 通往有你的旅程》有共同的語言。「《情書》裡的故事情節是主角寄信,但是卻不知道這些信會不會到對方的手上。這種心情與想法和《青春18x2 通往有你的旅程》有某部分連結,所以我覺得因此更應該把《情書》這個元素留在電影裡。」
由於《情書》是1996年在台灣上映,改編劇本時,藤井道人特別為如何讓《情書》出現在《青春18x2 通往有你的旅程》設定的2006年找到解套方式。