他第一次來台演出是2004年在中山足球場舉行的拼盤演唱會，也是森山出道以來首次的海外大型演出，他表示對當時現場萬名觀眾的熱情很難忘，也記得當時足球場周邊有很多攤販，看到大家開心地逛攤販、買東西聊天的樣子很有趣。當他知道如今中山足球場已變成花博公園，物換星移的改變讓森山直太朗露出很驚訝的表情問：「真的嗎？」他也表示想找時間舊地重遊。
森山直太朗今天晚上將在西門町開直播，2006年他曾在西門紅樓舉辦小型個人演出，今天台北下起滂沱暴雨，森山直太朗看著窗外微笑說：「沒問題，直播會照常進行，就算淋得全身濕彈吉他唱歌也是有可能的喔。」出道前就曾在街頭演唱自己的創作，將親自燒錄的音樂CD、MD送給欣賞自己音樂的聽眾，隨著時代變遷，如今有了很多線上媒體與串流平台，反而沒什麼機會能和喜歡自己歌曲的粉絲面對面，他會舉辦親手將專輯送到粉絲手上的活動，讓他找回熱愛音樂的初心。
而他現在看到街頭歌手，或是一些在YouTube、IG、甚至短影音平台拍演唱作品的影片，深深感覺時代不同了，他發現大多數的人都是以翻唱有名歌手的作品，而不是自己的原創，「翻唱聽太多容易失去感覺，原創作品還是比較重要。」森山直太朗對有歌手夢的朋友有了這樣的建議。
最近台灣地震頻傳，森山直太朗表示日本也是地震高發的地方，這次台灣地震災情無論從新聞上得知，或是自己朋友的情報，都讓他對台灣官方、民眾對於震災的迅速應變與穩定感到敬佩；他以今年元旦能登半島地震來做比較，認為沒能應對得像台灣這麼快速，「我覺得日本應該要向台灣學習。」
