曾歷經事業與感情的低潮，陳德修坦言，疫情期間幾乎斷了收入，長達8個月只能靠吃老本生活，總共燒了約20、30萬，更一度想要申請政府補助。私下與汪東城（大東）交情不錯的他，也開玩笑說不時會到對方的餐廳「蹭飯」，是否想投資副業？陳德修則曾投資服飾副業被騙錢，投了10萬人民幣（約45萬台幣），沒想到對方就跑了，讓陳德修直言當時真的蠻焦慮的，雖然事後有提告，但無奈對方已經脫產。
上一段感情因遠距離分手，單身兩年半的陳德修曾遇到曖昧對象是30多歲的女企業家，對方表明以結婚為前提交往，還霸氣說：「我不希望你做這種拋頭露臉的工作，我可以養你。」陳德修直接拒絕，表示做音樂跟金錢並無直接關係，還是希望感情能「純愛」一點，笑說如果對方是有錢大家族，婚後也會很有壓力，彷彿成了夯劇《淚之女王》的翻版。
此外，陳德修與謝和弦因歌曲〈夠愛〉版權鬧上法院，去年二審判決出爐，他獲得勝訴，如今官司進度，陳德修表示，目前已經進入最後階段，差不多了。陳德修6月1日將在三創的Clapper Studio 舉行個唱，他開心分享，這是每年都會有與粉絲的約定，選在生日前夕開唱，期待每次的個唱，都會是一個熱力的相聚。
