劇中養著300工人的服裝工廠老闆「小寧波」（喻恩泰飾演）被跳票，絕望之際跳河，阿寶為跟對方合作，即使不會游泳竟跟著他一起跳，靠著小寧波「人工呼吸」救回，成為《繁花》開播以來第一場「口對口」戲碼，但這幕也顯示出阿寶為了成功的毅力非比尋常。
馬伊琍飾演經營夜東京餐館的紅粉知己「玲子」，胡歌曾形容夜東京是阿寶的避風港灣，也是堅強的後盾，「不要看阿寶在黃河路上叱吒風雲，每次去夜東京他都灰頭土臉出來，每次都要被玲子教育。」兩人幾乎對戲都在扯嗓，馬伊琍也笑說，「我跟胡歌有80%的戲在鬥嘴，導演很喜歡看我們吵架，還會在旁邊加油添醋，感覺像在看熱鬧。」
阿寶身邊第二個重要女人「汪小姐」（唐嫣飾演），劇迷將兩人取名「寶珠CP」，直呼「阿寶寵溺小汪的眼神看得我都要融化」、「希望他倆在一起」、「這對最好嗑也必須嗑」，劇情也將揭開「寶珠CP」相識過程以及如何建立起革命情感。胡歌與唐嫣從2009年《仙劍奇俠傳3》結緣，至今已經合作5次，《繁花》中阿寶與汪小姐在成長路上互相扶持，像極了現實生活中胡歌與唐嫣，多年累積的珍貴友情也蔚為佳話，被形容「有一種友誼叫做胡歌與唐嫣」。
此外，阿寶與餐廳至真園老闆娘「李李」（辛芷蕾飾演）從起初的劍拔弩張、暗中較勁。辛芷蕾曾受訪表示，「演李李從沒舒服過，永遠穿著很高的高跟鞋、精緻的套裝，她沒有一刻是卸下所有盔甲。」然而《繁花》拍攝的3年間，她坦言前兩年都不知道自己在做什麼、演得對不對，甚至連走路都重新學習，「我永遠都在走路、都在回頭、都在擺姿勢，有段時間挺崩潰的。」許多轉頭回眸的戲看起來霸氣無比，事實上可能拍攝無數次，「我經常演那種扭頭的戲，整個背都在抽筋。扭頭眼神也要有戲，要在極其不自然的情況下扭得很自然。」
