演唱會開場時，陳昇以一身簡單的紅花襯衫與牛仔褲亮相，背著吉他，輕鬆登場。他的裝扮不僅是為了致敬過去的青春歲月，也象徵著他回到了當初18歲的自己。這樣的服裝打破了以往對演唱會造型的精緻要求，這一身造型並非由造型師精心打理，而是由他的妻子—昇嫂，為他購買的新衣，並且陳昇特別感謝妻子這30多年來的陪伴與愛意。陳昇也表示：「今天開場要走學生路線，特別找了十幾年前的牛仔褲，剛好身材都沒什麼變化，隨便一條褲子其實都是十年以上。」
自2002年陳昇因為意外頭部受傷與右手受損就再也沒有公開以自彈自唱方式演出，這也是讓全場歌迷都非常意外的驚喜開場。這一幕，讓人回想起陳昇當年從彰化到台北打拼的心境，那時他身上什麼都沒有，只有一個阿媽給的平安符，還有口袋裡的新台幣2,000元，當時連吉他都沒有，孤身一人闖蕩台北。正是這樣的背景，讓陳昇的人生與音樂生涯充滿了不屈不撓的精神，這股勇氣和堅持也延續到今天的舞台上。
在演唱會中段新寶島康樂隊演出時，陳昇分享了幕後故事，原本這段演出安排女歌手PiA彈吉他跟唱和聲，結果PiA在跨年演出前一天騎腳踏車跌倒，陳昇只好商請阿Van、黃連煜兩位金曲得主出馬彈吉他。昇哥馬上轉身對阿Van說：「話說，我剛剛有彈吉他欸，你是不是眼框泛淚？」阿Van：「對啊，真的很感動。」
每一年陳昇跨年演唱會最特別的地方之一，就是陳昇並未按照傳統的方式配合時間準時地來進行跨年倒數。而是陳昇與新寶島康樂隊的阿Van、黃連煜一起唱到《我們都是快樂的原住民》時，場內的彩帶飛舞，與現場3,000多名觀眾一同倒數迎接新的一年。此刻，現場氣氛達到了高潮，觀眾與陳昇一同放聲高歌<鼓聲若響>，完全打破了傳統跨年演唱會的拘束，讓這場演出更具活力與驚喜。
